Молярная фенола. Простейшие одноатомные фенолы

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

    Реакции по гидроксильной группе

Фенолы, так же, как и алифатические спирты, обладают кислыми свойствами, т.е. способны образовывать соли – феноляты . Однако они более сильные кислоты и поэтому могут взаимодействовать не только со щелочными металлами (натрий, литий, калий), но и со щелочами и карбонатами:

Константа кислотности рК а фенола равна 10. Высокая кислотность фенола связана с акцепторным свойством бензольного кольца (эффект сопряжения ) и объясняется резонансной стабилизацией образующегося фенолят-аниона. Отрицательный заряд на атоме кислорода фенолят-аниона за счет эффекта сопряжения может перераспределяться по ароматическому кольцу, этот процесс можно описать набором резонансных структур:

Ни одна из этих структур в отдельности не описывает реального состояния молекулы, но их использование позволяет объяснять многие реакции.

Феноляты легко взаимодействуют с галогеналканами и галогенангидридами:

Взаимодействие солей фенола с галогеналканами – реакция О-алкилирования фенолов. Это способ получения простых эфиров (реакция Вильямсона, 1852 г.).

Фенол способен взаимодействовать с галогенангидридами и ангидридами кислот с получением сложных эфиров (О-ацилирование):

Реакция протекает в присутствии небольших количеств минеральной кислоты или при нагревании.

    Реакции по бензольному кольцу

Гидроксил является электронодонорной группой и активирует орто - и пара -положения в реакциях электрофильного замещения:

Галогенирование

Галогенирование фенолов действием галогенов или галогенирующих агентов протекает с большой скоростью:

Нитрование

При действии азотной кислоты в уксусной кислоте (в присутствии небольшого количества серной кислоты) на фенол получается 2-нитрофенол:

Под действием концентрированной азотной кислоты или нитрующей смеси фенол интенсивно окисляется, что приводит к глубокой деструкции его молекулы. При использовании разбавленной азотной кислоты нитрование сопровождается сильным осмолением несмотря на охлаждение до 0°С и приводит к образованию о- и п- изомеров с преобладанием первого из них:

При нитровании фенола тетраоксидом диазота в инертном растворителе (бензол, дихлорэтан) образуется 2,4-динитрофенол:

Нитрование последнего нитрующей смесью протекает легко и может служить методом синтеза пикриновой кислоты:

Эта реакция идет с саморазогреванием.

Пикриновую кислоту получают также через стадию сульфирования. Для этого обрабатывают фенол при 100°С избыточным количеством серной кислоты, получают 2,4-дисульфопроизводное, которое не выделяя из реакционной меси обрабатывают дымящей азотной кислотой:

Введение двух сульфогрупп (также как и нитрогрупп) в бензольное ядро делает его устойчивым к окисляющему действию дымящей азотной кислоты, реакция не сопровождается осмолением. Такой метод получения пикриновой кислоты удобен для производства в промышленном масштабе.

Сульфирование . Сульфирование фенола в зависимости от температуры протекает в орто - или пара -положение:

Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу . Фенолы образуют с хлористым алюминием неактивные соли ArOAlCl 2 , поэтому для алкилирования фенолов в качестве катализаторов применяют протонные кислоты (H 2 SO 4) или металлооксидные катализаторы кислотного типа (Al 2 O 3). Это позволяет использовать в качестве алкилирующих агентов только спирты и алкены:

Алкилирование протекает последовательно с образованием моно-, ди- и триалкилфенолов. Одновременно происходит кислотно-катализируемая перегруппировка с миграцией алкильных групп:

Конденсация с альдегидами и кетонами . При действии щелочных или кислотных катализаторов на смесь фенола и альдегида жирного ряда происходит конденсация в о - и п -положениях. Эта реакция имеет очень большое практическое значение, так как лежит в основе получения важных пластических масс и лаковых основ. При обычной температуре рост молекулы за счет конденсации идет в линейном направлении:

Если реакцию проводить при нагревании, начинается конденсация с образованием разветвленных молекул:

В результате присоединения по всем доступным о - и п -положениям образуется трехмерный термореактивный полимер – бакелит. Бакелит отличается высоким электрическим сопротивлением и термостойкостью. Это один из первых промышленных полимеров.

Реакция фенола с ацетоном в присутствии минеральной кислоты приводит к получению бисфенола:

Последний используют для получения эпоксисоединений.

Реакция Кольбе – Шмидта. Синтез фенилкарбоновых кислот.

Феноляты натрия и калия реагируют с углекислым газом, образуя в зависимости от температуры орто- или пара-изомеры фенилкарбоновых кислот:

Окисление

Фенол легко окисляется под действием хромовой кислоты до п -бензохинона:

Восстановление

Восстановление фенола в циклогексанон используют для получения полиамида (найлон-6,6)

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) это о рганическ ое соединение ароматического ряда с формул ой C 6 H 5 OH. Относится к одноименному классу – фенолы.

В свою очередь, Фено́лы - это класс органических соединений ароматического ряда, в которых гидроксильные группы OH − связаны с углерода ароматического кольца.

По числу гидроксильных групп различают:

  • одноатомные фенолы (аренолы): фенол и его гомологи;
  • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
  • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин;
  • многоатомные фенолы.


Соответственно, собственно фенол, как вещество, представляет собой простейший представитель группы фенолов и имеет одно ароматическое ядро и одну гидроксильную группу ОН .

Свойства фенола

Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С . При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску. Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С ), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:

  • Так как фенол обладает немного более сильными кислотными свойствами, чем у спирты, то под воздействием щелочей он образует соли - феноляты (к примеру, фенолят натрия - C 6 H 5 ONa ):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

  • В результате взаимодействия фенола с металлическим натрием также получается фенолят натрия:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

  • Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, получение эфиров осуществляют путем взаимодействия фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

  • При перегонке фенола с цинковой пылью идет реакция замещения гидроксильной группы водородом:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Реакции фенола по ароматическому кольцу:

  • Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Группа ОН, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара- положения. Фенол легко алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе - Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Качественные реакции на фенол:
  • В результате взаимодействия с бромной водой:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH +3HBr

образуется 2,4,6-трибромфенол - твёрдое вещество белого цвета.
  • С концентрированной азотной кислотой:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

  • С хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Реакция присоединения

  • Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов Pt/Pd, Pd/Ni , получают циклогексиловый спирт:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

  • Так под действием перекиси водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола - пирокатехина:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

  • При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Получение фенола

Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.

В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,- от 0,8 до 3,7%. В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160-250 °С . В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25-40%), нафталин (25-40%) и органические основания (пиридин, хинолин). Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10-14%-ным раствором едкого натра.

Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.

Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами

Синтетические методы получения фенола

  1. По бензолсульфонатному методу бензол смешивают с купоросным маслом. Полученный продукт обрабатывают содой и получают натриевую соль бензолсульфокислоты, после чего раствор упаривают, отделяют выпавший сульфат натрия, а натриевую соль бензолсульфокислоты сплавляют со щелочью. Образовавшийся фенолят натрия либо насыщайте диоксидом углерода, либо добавляют серную кислоту до начала выделения диоксида серы и отгоняют фенол.
  2. Хлорбензольный метод заключается в прямом хлорировании бензола газообразным хлором в присутствии железа или его солей и омылении образующегося хлорбензола раствором едкого натра или при гидролизе в присутствии катализатора.
  3. Модифицированный метод Рашига основан на окислительном хлорировании бензола хлористым водородом и воздухом с последующим гидролизом хлорбензола и выделением фенола перегонкой.
  4. Кумольный метод заключается в алкилировании бензола, окислении полученного изопропилбензола в гидропероксид кумола и последующем разложении его на фенол и ацетон:
    Изопропилбензол получают действием на бензол чистого пропилена или пропан-пропиленовой фракции нефтекрекинга, очищенной от других ненасыщенных соединений, влаги, меркаптанов и сероводорода, отравляющих катализатор. В качестве катализатора используют трихлорид алюминия, растворенный в полиалкилбензоле, например. в диизопропилбензоле. Алкилирование ведут при 85 °С и избыточном давлении 0,5 МПа , что обеспечивает протекание процесса в жидкой фазе. Изопропилбензол окисляют в гидропероксид кислородом воздуха или техническим кислородом при 110-130°С в присутствии солей металлов переменной валентности (железо, никель, кобальт, марганец) Разлагают гидропероксид разбавленными кислотами (серной или фосфорной) или небольшими количествами концентрированной серной кислоты при 30-60 °С . После ректификации получают фенол, ацетон и некоторое количество α-метилстирола . Промышленный кумольный метод, разработанный в СССР, является экономически наиболее выгодным по сравнению с другими методами получения фенола. Получение фенола через бензолсульфокислоту связано с расходованием больших количеств хлора и щелочи. Окислительное хлорирование бензола связано с большим расходом пара-в 3-6 раз большим, чем при применении других методов; кроме того, при хлорировании происходит сильная коррозия аппаратуры, что требует применения специальных материалов. Кумольный метод прост по аппаратурному оформлению и позволяет получать одновременно два технически ценных продукта: фенол и ацетон.
  5. При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты сначала проводят жидкофазное каталитическое окисление толуола в бензойную кислоту, которая в присутствии Сu 2+ превращается в бензолсалициловую кислоту. Этот процесс может быть описан следующей схемой:
    Бензоилсалициловая кислота разлагается водяным паром на салициловую и бензойные кислоты. Фенол образуется в результате быстрого декарбоксилирования салициловой кислоты.

Применение фенола

Фенол используют как сырье для производства полимеров: поликарбоната и (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти ), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).

В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.

Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов.

Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.

Токсические свойства фенола

Фенол токсичен (класс опасности II). При вдыхании фенола нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги. При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г , для детей 0,05-0,5 г.

Список литературы:
Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Альбом технологических схем производства полимеров и пластических масс на их основе. Изд. 2-е. М., Химия, 1975. 74 с.
Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М., Химия, 1983. 279 с.
Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. М., Химия, 1978. 288 с.
Николаев А. Ф. Технология пластических масс, Л., Химия, 1977. 366 с.

Фенол (C 5 H 6 OH) , это искусственно выведенное соединение, которое служит основой для получения многих соединений, применяемых в промышленности. Фенол обладает антисептическими свойствами, поэтому карболка (5%), которая является разбавленным водным раствором фенола, используется для дезинфекции белья и помещений, а в европейской и американской медицине этот препарат применялся довольно широко во вторую мировую войну, но впоследствии его использование пришлось заметно ограничить вследствие высокой токсичности.

Фенол представляет собой вещество с кристаллической структурой с безобидным запахом гуаши, однако, это довольно токсичное вещество.

Применение

Фенол изменяет свой цвет под воздействием воздуха, что дает возможность применять это вещество в производстве красителей .

Фенола обладает низкой температурой плавления, растворяется как в как органических, так и в неорганических растворителях.

В молекулярной биологии и генной инженерии фенол нашел широкое применение в очистке ДНК , а ранее, в смеси с хлороформом вещество применялось для выделения ДНК из клетки. Но и здесь актуальность использования фенола была утрачена вследствие достаточного количества специализированных китов для выделения.

Одним из основных направлений использования фенола до сих пор является производство лекарственных препаратов , причем большинство этих средств представляют собой производные салициловой кислотыo-HOC 6 H 4 COOH, которую получают из фенола. В частности, всем известный аспирин, используемый, как жаропонижающее средство, этот и есть , а такой широко распространенный препарат, как салол представляет собой эфир фенола и салициловой кислоты.

Парааминосалициловую кислоту (ПАСК) используют , а пурген (фенолфталеин) получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида.

В химической промышленности фенола используется для производства таких синтетических волокон, как капрон и нейлон .

Весьма важной областью его применения является производство феноло-формальдегидных смол .

Кроме того, фенол используется для селективной очистки масел, ортокрезола, в изготовлении присадок к маслам, он является компонентом ряда красителей, пластификаторов для полимеров, парфюмерных препаратов, используется и как средство защиты растений.

Ранее фенол применяли в производстве строительных материалов , однако оказалось, что токсичные свойства этого вещества со временем не уменьшаются и он продолжает оставаться опасным для человека, оказывая отрицательное воздействие на нервную и сердечно-сосудистую системы, на почки, печень другие внутренние органы. Во многих странах применение фенола в производстве бытовых товаров запрещено вследствие токсичных свойств.

В легкой промышленности фенол применяется для дезинфекции кожи животных .

Однако, недобросовестные производители до сих пор применяют пластмассы на основе фенола даже для производства детских игрушек.

Чем опасен фенол?

При попадании фенола в организм через дыхательные пути, происходит их раздражение вплоть до ожога, то же может произойти при попадании вещества на кожу, причем ожоги могут перерасти в язвы. А если площадь подобного химического ожога превысит 25%, велика опасность летального исхода.

Проникновение этого вещества внутрь чревато атрофией мышц, внутренними кровотечениями, язвой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Следует поэтому вдумчиво обследовать свою квартиру и определить, не применялись ли при ее строительстве и устройстве интерьера стройматериалы с применением фенола, не применялся ли фенол при производстве полов, обоев, мебели, игрушек.

Ощутив какое либо беспричинное недомогание, при малейших подозрениях на наличие этого токсина, необходимо осуществить экологическую экспертизу на наличие испарений фенола.

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ

Номенклатура спиртов.

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы , входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).

Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ . Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.

Химические свойства фенолов.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком d+), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через d–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.

Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.

1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH 2 , образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара- положениях (рис.6).

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН 2 или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR 2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Способы получения фенолов.

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С 6 Н 5 ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H 2 SO 4 (рис. 8А). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).

Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА

Применение фенолов.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара- дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Михаил Левицкий


Фенол С 6 Н 5 ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. Галогенирование .

4. Нитрование

5. Качественная реакция на фенол

3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

После открытия фенола, применение ему нашли быстро - для дубления кож, в производстве синтетических красителей. Затем основным потребителем фенола на какое-то время стала медицина. Развитие производства фенопластов в конце 19-го века, в первую очередь фенол- формальдегидных смол, дало активный толчок развитию рынка фенола. В годы первой мировой войны фенол широко использовался для производства сильного взрывчатого вещества - пикриновой кислоты.

Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено. Широко используется в молекулярной биологии и генной инженерии для очистки ДНК. В смеси с хлороформом ранее использовался для выделения ДНК из клетки. В настоящее время этот метод не актуален, из-за наличия большого количества специализированых китов для выделения.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.